Ulcinj je u srednjem vijeku bio mirno utočište vladara i vladarki, među kojima se posebno ističu tri Jelene.
Prva od njih, žena srpskog kralja Uroša I, živjela je kao udovica u Ulcinju. Ona je sa sestrom Marijom podigla u gradu franjevački manastir 1288. godine.
Udovica moćnog cara Dušana, takođe Jelena, gospodarila je jedno vrijeme Ulcinjom.
Najpoznatija ulcinjska Jelena je svakako Jelena Balšić, lijepa i učena kćerka srpskog kneza Lazara. Ona je bila žena Đurđa II Stracimirovića Balšića, gospodara Zete i sjeverne Albanije, koja je svojim životom, mudrošću, sposobnostima i obrazovanjem obilježila vrijeme u kome je živjela.
Jelena se poslije smrti supruga, 1403. godine u Ulcinju, s beskrajnim žarom i energijom sa svojim sinom Balšom III borila za očuvanje i razvoj države Balšića.
