Da je Ulcinj od najranijih vremena poznat diljem svijeta svjedoči činjenica da se nalazi na čuvenoj geografskoj karti Klaudija Ptolomeja, istoričara, geografa i bibliotekara Aleksandrijske biblioteke. On je na svojoj mapi označio Ulcinj (nazivom Vicinium), kao i tok rijeke Bojane, a koji su se tada nalazili u Rimskoj provinciji Dalmacija (Dalmatia).
Čuveni arapski geograf, kartograf i putopisac, Muhamed Al–Idrisi, je 1154. godine objavio znamenito djelo “Nuzhat al-Mushataq fi ikhtiraq al-afaq” (Razonoda onima koji čeznu da obiđu svijet), u kojem navodi da se Ulcinj (ili kako ga Al-Idrizi naziva Duljîna) nalazi na Jadranskom moru i da je pokrajinsko središte.
Poznati srednjovjekovni kartograf iz Venecije, fra Mauro, je na svojoj mapi svijeta objavljenoj 1459. godine, označio i Ulcinj (Dolcig(n)o).
Čuvena fra Maurova „Karta svijeta“ čuva se u Nacionalnoj biblioteci u Veneciji.
Pedesetak godina kasnije čuveni osmanski kartograf i pomorac Piri Reis je nacrtao mapu svijeta na kojoj je i Ulcinj (Dolcigno), koji se u tom periodu (početak 16.v.) nalazio u sastavu Mletačke Republike.
Jedna od najpoznatijih prikaza Ulcinja iz srednjeg vijeka je nesumnjivo crtež Đuzepe Rozaća (Guiseppe Rosaccio, 1530-1603). Taj visokoobrazovani humanist i putnik je proputovao Jadranom 1598. godine na putu od Venecije prema Istanbulu i Svetoj zemlji.
Na graviri se vidi moćan, snažno utvrđen grad, kojim dominira Citadela.
