Tokom čitavog 20. stoljeća Ulcinj je preživljavao teške padove i začuđujuće uspone. Od druge varoši Crne Gore 1880. g. kada je pripojen ovoj zemlji, dospio je nakon nešto više od tri decenije na šesto mjesto po ekonomskom razvoju i broju stanovnika (iza Podgorice, Nikšića, Cetinja, Bara i Plava). Njegovo pomorstvo i trgovina su sve slabije pulsirali, pa je grad stagnirao.
Snažan zaokret doživljava tridesetih godina 20-og vijeka. Naime, u tom periodu su izgrađeni Solana i hoteli Republika, Jadran i Koop (kasnije Galeb), koji su Ulcinj ubrzo učinili privrednim i turističkim centrom zemlje. No, Drugi svjetski rat je ovaj ekonomski zamah naglo prekinuo.
Na svoj najljepši period u ovom stoljeću Ulcinj je morao da sačeka dvije decenije od završetka rata. Izgradnja niza modernih hotela u gradu i na Velikoj plaži, te velikih privrednih kolektiva (HTP “Ulcinjska rivijera”, “Agroulcinj”, Građevinsko preduzeće “Primorje”, “Otrantkomerc”, “Ultep” …) dovela je do fantastičnog razvoja. Ulcinj je krajem osamdesetih ostvarivao gotovo 40 odsto turističkog prometa Crne Gore, a dvije trećine turista činili su stranci, uglavnom Njemci.
U katastrofalnom zemljotresu 15. aprila 1979. godine grad je teško stradao, ali je nakon samo nekoliko godina, solidarnošću građana cijele bivše SFRJ, ubrzo obnovljen.
